Le jeu de la petite Cendrillon reprend la structure du jeu de l'oie, offrant au joueur un parcours semé d'embûches à fonction didactique. Les oies sont remplacées par des fées, dans une alternance de cases consacrées à la vie écolière ou aux traditionnelles épreuves du jeu, ici illustrées par les héros des contes de Perrault : la belle au bois dormant correspond à l'auberge, le petit poucet au labyrinthe ou encore Barbe bleue à la case du puits.

Au centre du jeu est figuré le mariage de Cendrillon, assimilé à celui de Napoléon et de Marie-Louise en 1810.Dans les écoinçons, quatre saynètes sont tirées de véritables mises en scène de théâtre inspirées du conte de Cendrillon, comme la folie-vaudeville « Les six pantoufles, ou le rendez-vous des Cendrillons » créée au théâtre du Vaudeville en 1810.

Dans un style enlevé, ce dessin traite de thèmes bien représentés dans les collections du musée et dans le fonds légué par Louis Mantin avec sa maison en 1905 : l'enfance et l'école, le jeu et la mode.